И. Е. Репин начинает заниматься с юным Серовым сначала в Париже, а затем в Москве и в Абрамцеве. После поездки со своим талантливым учеником в Запорожье Репин в 1880 году направляет его в Академию художеств к прославленному П. П. Чистякову. Здесь молодой художник завоевывает уважение, его талант вызывает восхищение. Друзья художника, его современники отмечали драгоценные человеческие качества его натуры, редкую прямоту и честность.

В Абрамцеве он пишет знаменитый портрет двенадцатилетней Веры Мамонтовой "Девочка с персиками" (1887, ГТГ). В Домотканове был создан портрет двоюродной сестры "Девушка, освещенная солнцем" (1888, ГТГ). В любимом Домотканове были созданы такие произведения, как "Октябрь" (1895, ГТГ), "Стригуны" (1898, ГТГ), "Баба с лошадью" (1898, ГТГ) и многие рисунки к басням Крылова.

В портретах Серова - его современники, разные по характеру, внутреннему миру: темпераментный певец Ф. Таманьо (1891, ГТГ), обладающий, по образному выражению художника, "золотой глоткой", жизнерадостный друг художника пейзажист К. А. Коровин (1893, ГТГ), одухотворенный И. И. Левитан (1893, ГТГ), подчеркнуто-нервный Н. С. Лесков (1894, ГТГ).

В портретах последних лет - О. К. Орловой (1911, ГРМ), В. О. Гиршмана (1911, ГРМ) - художник стремится к обостренной выразительности формы. Это особенно заметно в портрете Г. Л. Гиршман (1911, ГТГ) и в неоконченном портрете П. И. Щербатовой.