Как «пенсионер» Академии жил в 1862–1865 годах в Германии и Швейцарии, где посещал мастерскую Р.Коллера в Цюрихе; испытал влияние романтических пейзажей А.Калама. Жил преимущественно в Петербурге. Особое значение имели для него натурные впечатления, полученные в родных местах (куда он не раз наезжал), а также на острове Валаам и в окрестностях Петербурга и Москвы. Член-учредитель «Товарищества передвижников» (с 1870 года).

Шишикин И.И. "Сосновый бор. Мачтовый лес в Вятской губернии" 1872 г. ГТГ

Шишкин И.И. "Рожь". 1878 г. ГТГ

Шишкин И.И. «Утро в сосновом лесу». 1889 г. ГТГ

Для ранней живописи художника («Вид на острове Валааме», 1858 г., Музей русского искусства, Киев) характерна еще некоторая дробность композиционных и цветовых решений. Позднее пространство картины, зоны неба и земли составляют у него убедительное светотональное единство. Вступив в пору творческой зрелости в 1870-е годы, Шишкин (в таких, к примеру, вещах, как «Сосновый бор. Мачтовый лес в Вятской губернии», 1872 г.; и «Рожь», 1878 г.; обе работы в Третьяковской галерее, Москва) воссоздавал приметы конкретного мотива, ботанически точные детали почвы и растительности, в то же время достигая монументальной эпичности общего эффекта. Он обычно избегает переходных состояний природы, фиксируя ее в состоянии высшего летнего расцвета, и с особой любовью пишет наиболее мощные и стойкие породы деревьев типа дубов и сосен – в их стадии зрелости, старости и смерти в буреломе.

Некоторое из его произведений – та же «Рожь», «Лесные дали» (1884 г., Третьяковская галерея) – закономерно воспринимаются как романтико-символические образы России.

Наряду с далевыми видами Шишкин часто писал и лесные «интерьеры» («Утро в сосновом лесу», 1889 г., там же; медведи написаны К.А.Савицким). Мастер рисунка, плодотворно работал также в области офорта, активизировав интерес к этому виду искусства в России (в 1894  году вышел альбом «60 офортов И.И.Шишкина»).

Умер Шишкин в Петербурге 20 марта 1898 года.